1995年,德普与老牌演技派明星马龙·白兰度、费·唐纳薇合演了《天生爱情狂》,又名《唐璜》(《Don Juan DeMarco》),尽管当年的白兰度垂垂老矣,但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚,这部电影将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来,影片上映后受到舆论称赞。《帝国》评价道:“德普的电眼电死了一群女人,还用不着偿命。”
随后,他还主演了著名导演吉姆·贾姆许(Jim Jarmusch)执导的《离魂异客》(《Dead Man》),执意要改变戏路的德普又选择了一部叫 《致命时刻》(Nick Of Time,1995)的动作惊悚片。